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手性化合物与生物催化剂

发布日期:2011-12-21 13:59:00  点击数:1636

中国科学院微生物研究所微生物资源国家重点实验室研究员  孙万儒

摘要  手性化合物作为医药、农药、香料、功能性材料的前体、中间体或终产物在精细化工产品的生产中占有极其重要的地位。手性化合物的生物合成与拆分是利用统称为生物催化剂的酶促反应或微生物转化的高度底物、立体、位点、区域选择性,将化学合成的前体、潜手性化合物或外消旋衍生物转化成单一光学活性产物。
关键词  手性化合物  生物催化剂  酶

    大量事实证明手性是生命的基本属性之一。在漫长的生命进化过程中,手性进化是生物进化的基础。构成生命体的重要基础物质的核苷酸、氨基酸和单糖以及由它们构成的生物大分子核酸、蛋白质和糖类也具有手性特性,这种特性赋予了蛋白质催化性能、核酸的信息储备和遗传性能、多糖的识别性能,进而奠定了生命和进化的基础。

    在生物体的手性环境中,分子之间严格的手性匹配是分子识别的基础。如酶的高度底物、区域、位点和立体催化专一性,抗原与抗体的免疫识别,受体与给体的专一作用等;同样药物、农药及其他生物活性物质的手性对其生物应答关系(如在体内的吸收、转运、组织分配、与活性位点作用、代谢和消除)都可能有重要影响。如果是药物,将直接关系到它的药理作用、临床效果、毒副作用、发挥药效时间和药效作用时间等;如果是农药,就关系到它的药效、药害、残留等。在许多杀虫剂、杀菌剂、除草剂、昆虫激素、信息素中,只有特定的手性组分才具有生物活性;在香料中,不同的手性组分香味完全不同;在功能材料中,如液晶、“靶”性化合物、半导体有机材料、导电有机材料等,不同的手性组分其物理性质完全不同,材料性能也相差甚远。
    国际上手性化技术主要有三类:色谱法、化学不对称合成与拆分法、生物合成与拆分法。其优缺点如表1所示。前两种方法均需要使用手性源,如手性试剂、手性配基、手性催化剂及手性溶剂,实际上这是一种手性转移的方法。特别是化学不对称合成需要使用的手性催化剂大多数含有重金属,因此在制药工业上的应用受到一定限制。而生物合成与拆分法不仅不需要手性源,而且还可将非手性化合物转化为手性化合物。



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